1 tour
12 july 1999
Prikarpat'e - Metallurg D.
Krivbass - Dinamo
Vorskla - Dnepr
Metallurg Z. - Tavriia
Shahter - Zvezda
Metallurg M. - Chernomorec
Niva - Karpaty
CSKA - Metallist
2 tour
16 july 1999
Dinamo - Metallist
Karpaty - CSKA
Chernomorec - Niva
Metallurg D. - Metallurg M.
Zvezda - Prikarpat'e
Tavriia - Shahter
Dnepr - Metallurg Z.
Krivbass - Vorskla
3 tour
20 july 1999
Vorskla - Dinamo
Prikarpat'e - Tavriia
Metallurg Z. - Krivbass
Shahter - Dnepr
CSKA - Chernomorec
Niva - Metallurg D.
Metallurg M. - Zvezda
Metallist - Karpaty
4 tour
24 july 1999
Chernomorec - Metallist
Dinamo - Karpaty
Metallurg D. - CSKA
Zvezda - Niva
Tavriia - Metallurg M.
Dnepr - Prikarpat'e
Krivbass - Shahter
Vorskla - Metallurg Z.
5 tour
1 august 1999
Metallurg Z. - Dinamo
Shahter - Vorskla
Prikarpat'e - Krivbass
Metallurg M. - Dnepr
Niva - Tavriia
CSKA - Zvezda
Metallist - Metallurg D.
Karpaty - Chernomorec
6 tour
7 august 1999
Vorskla - Prikarpat'e
Metallurg D. - Karpaty
Dinamo - Chernomorec
Dnepr - Niva
Metallurg Z. - Shahter
Zvezda - Metallist
CSKA - Tavriia
Krivbass - Metallurg M.
7 tour
15 august 1999
Shahter - Dinamo
Prikarpat'e - Metallurg Z.
Metallurg M. - Vorskla
Karpaty - Zvezda
Chernomorec - Metallurg D.
Metallist - Tavriia
CSKA - Dnepr
Niva - Krivbass
8 tour
21 august 1999
Dinamo - Metallurg D.
Zvezda - Chernomorec
Tavriia - Karpaty
Dnepr - Metallist
Krivbass - CSKA
Vorskla - Niva
Shahter - Prikarpat'e
Metallurg Z. - Metallurg M.
9 tour
29 august 1999
Prikarpat'e - Dinamo
Metallurg M. - Shahter
Niva - Metallurg Z.
CSKA - Vorskla
Metallist - Krivbass
Karpaty - Dnepr
Chernomorec - Tavriia
Metallurg D. - Zvezda
10 tour
25 september 1999
Dinamo - Zvezda
Tavriia - Metallurg D.
Dnepr - Chernomorec
Krivbass - Karpaty
Vorskla - Metallist
Metallurg Z. - CSKA
Shahter - Niva
Prikarpat'e - Metallurg M.
11 tour
3 october 1999
Metallurg M. - Dinamo
Niva - Prikarpat'e
CSKA - Shahter
Metallist - Metallurg Z.
Karpaty - Vorskla
Chernomorec - Krivbass
Metallurg D. - Dnepr
Zvezda - Tavriia
12 tour
16 october 1999
Dinamo - Tavriia
Dnepr - Zvezda
Krivbass- Metallurg D.
Vorskla - Chernomorec
Prikarpat'e - CSKA
Metallurg M. - Niva
Metallurg Z. - Karpaty
Shahter - Metallist
13 tour
24 october 1999
Niva - Dinamo
CSKA - Metallurg M.
Metallist - Prikarpat'e
Karpaty - Shahter
Chernomorec - Metallurg Z
Metallurg D. - Vorskla
Zvezda - Krivbass
Tavriia - Dnepr
14 tour
31 october 1999
Dinamo - Dnepr
Krivbass - Tavriia
Vorskla - Zvezda
Metallurg Z. - Metallurg D.
Shahter - Chernomorec
Prikarpat'e - Karpaty
Metallurg M. - Metallist
Niva - CSKA
15 tour
7 december 1999
CSKA - Dinamo
Metallist - Niva
Karpaty - Metallurg M.
Chernomorec - Prikarpat'e
Metallurg D. - Shahter
Zvezda - Metallurg Z.
Tavriia - Vorskla
Dnepr - Krivbass